李敖一生都很浪漫。有人能说说他的爱情故事吗？
因为李敖的贫穷，他和初恋女友罗君若的关系结束了。刚刚成年，李敖就开始了初恋。通过他的才华，他获得了许多人的关注。当时和罗君若沟通过。他认为这个女孩很漂亮，有才华，有很多技能，所以他发起了猛烈的攻击。然后两人正式结盟。他很有才华，女孩也知道。可惜他们家很穷。在女孩父母的干涉下，这段爱情以失败告终。
李敖以自己的立场为由拒绝了王尚勤的结婚请求。当他乘公共汽车时，他遇到了他朋友的妹妹王尚勤。李很会调戏女孩子。这对有才华又漂亮的夫妇很快就在一起了。就在他们相爱的时候，这位朋友坚决反对他妹妹和他在一起，并警告她说，他是一个有才华的人，但是他身边有无数的美女，所以他难免有点轻浮。但是恋爱中的姑娘不听哥哥的劝告。她转而和他一起生活，生活在两个人的世界里。当她想嫁给李敖时，他以自己当时的政治地位不利于婚姻为借口，拒绝和女友结婚。
因为被囚禁，李敖与肖磊的关系就这样白白结束了。后来，她遇到了肖磊，当时他还是个少年。当时她是高雄女校的学生，但因为他在人群中多看了她一眼，就忘不了那个女生的脸。然而当时的形势对他非常不利。他被定罪、传讯，后来被软禁。他们已经在一起了。为了避免打扰她，他建议她离开，但女孩拒绝了。后来他在监狱的时候，那个女孩在监狱里给他写了一封信，说她没有等他，希望他原谅他，但是他没有怪她。
李敖受不了“美女也便秘”的观念，与胡因梦离婚。李敖出狱后，他的复出再次震惊了台湾省文坛。当时，他的名气如雷贯耳，这也点燃了他对台湾第一美女胡因梦的爱情。后来两人很快离婚。因为他是个完美主义者。在他眼里，美就是美，一定不能猥琐。有一天，他不小心打开了没有上锁的卫生间，发现妻子因为便秘而脸色通红。然后他提出离婚。
李敖是在50多岁的时候和年轻的王晓彤步入婚姻殿堂的，李敖是在50多岁的时候开始第二次婚姻的。他的妻子比他小二十岁。李敖与妻子的爱情，诞生于公交车上的一次完美邂逅。后来第二次见到妻子后，他开始主动追求。没过多久，爱情开花结果，震惊了台湾省。
已经六十多岁的李敖友对少年周昌娟一见钟情，并将两人关系公开。李敖在六十多岁的时候遇到了他最后的“爱人”周昌娟。这次他没有犹豫。当他第一次见到周昌娟时，她还是一名十几岁的学生。姑娘的影子很像前两任老婆的组合。他还是认为年轻好姑娘才是择偶的标准。没人知道这段感情是从什么时候开始的。直到记者再一次拍到两人在街上牵手。当时迫于大众的压力，女生表示很喜欢他，父母也支持他们交往。